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400-668-6666

芬苯达唑

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从0 ℃开始逐渐升高温度

  表3,在该催化体系中,双烯酮和氧化吲哚衍生物的反应,有良好的底物适应性,得到较高产率(80%~93%),对映选择性优良(57%~91% ee). 对氧化吲哚衍生物3a

  22-24]. 本文利用联二萘酚酸为原料,将(R)-(+)-2,2′-二羟基-1,1′-二萘-3,3′-二羧酸根据文献[25]自制与手性胺衍生物经过脱水缩合,成功的合成了具有新型C2轴手性催化剂1a~1d(图1),其结构经过1H NMR,13C NMR,FT-IR,HR-MS分析,将催化剂应用到氧化吲哚和二烯酮生成螺环氧化吲哚类化合物中,合成了螺环氧化吲哚化合物(4a~4i)(图2),并探究了催化条件对反应的影响,筛选出最佳的反应条件,并且取得较好的收率(93%)和较高的对映选择性(91%).

  贵州师范大学 化学与材料科学学院,贵州省功能材料化学重点实验室,贵州 贵阳550001

  2为溶剂,加入20%的C2轴手性联二萘酰胺催化剂,40 ℃下进行反应(图3).图 3化合物

  2a之间的双Michael加成进行研究,发现它们有较高的产率(87%~93%),并具有良好的非对映和对映选择性(20:1 dr,80%~91% ee). 对于苯基取代基不同的二乙烯基酮(2b~2e),电子和空间性质对反应产率(81%~89%)和立体选择性(60%~73% ee)有一定影响,但非对映选择性(20:1)不变. 二烯酮上苯基取代基存在吸电子基团(2f~2g),由于双烯酮本身是缺电子体,双烯酮上苯基被卤素原子取代,使得整个体系更加缺电子,利于反应进行,导致产物有较高的产率(80%~87%),并取得中等对映选择性(57%~65% ee),非对映选择性(20:1)不变.

  DRX型400 MHz核磁共振仪;EL104型电子分析天平;LC2000高效液相色谱仪;RE-52旋转蒸发仪(北京佳源兴业科技公司);X-6型数字显示微熔点测定仪(北京泰克仪器有限公司);红外分析仪(Thermo Fisher公司);超高分辨飞行时间质谱(UHR TOF LC/MS Mass Spectrometer,Bruker公司). 羟基-2-萘甲酸、(

  3]. 环氧化物是有机合成重要的中间体,并且容易获得和转化. 其中的螺环氧化吲哚不仅是具有生物活性的特殊骨架,而且也是合成化学中重要的前体物质[4-6]. 天然螺环氧化吲哚比较昂贵而且来源有限,因此许多有机化学家越来越重视螺环氧化吲哚类衍生物的合成和性能的研究[7-10]. 1990年Bodo[11]等首次从制作鼻烟的植物Horsfieldis superba中分离出含有氧化吲哚结构的螺环化合物Horsfiline,对以后合成螺环氧化吲哚化合物奠定了基础. 而后王卫小组[12]利用烯胺直接氧化生成亚胺催化二氢肉桂醛和邻碘苯甲酸(IBX),在0 ℃下以二氯甲烷作为溶剂合成了手性螺环氧化吲哚类衍生物,但收率较低. 2013年Tanaka小组[13]首先通过手性伯胺激活α,β-不饱和酮,产生二胺中间体,然后与吲哚进行Oxa D-A反应成功合成了手性螺环氧化吲哚. 然而,对于芳香族的α,β不饱和酮,催化效果不理想,仅对脂肪族的α,β不饱和酮具有良好的产率和立体选择性. 随后2015年Suryavanshi[14]等使用亚甲基二氢吲哚酮与Bestmann-Ohira试剂在碱性条件下发生1,3-偶极环加成反应,以甲醇作为溶剂,室温下反应10 min,成功合成了3,3′-螺膦酰基吡唑-氧化吲哚骨架类化合物,产率最高达到80%. Pace等[15]、Li等[16]、Lozinskaya等[17]、Saumen等[18]、Zhou等[19]、Cui等[20]、Sharma等[21]报道了合成螺环氧化吲哚类化合物的方法,虽然这些方法在合成应用中有潜在价值,但是反应过程中,温度要求苛

点击次数:  更新时间:2019-09-15 10:06   【打印此页】  【关闭
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